Единственное соображение таково:

Необходимо изначально ознакомится к лицензионным соглашением продуктов, указанных выше. Если не нашли в них ответа на свои вопросы, задать непосредственно официальному представителю. Если будет дан положительный ответ на переоформление лицензии - дать объявление о покупке.

Лично мое мнение, волокита, с которой придется столкнутся, не стоит экономии.

если вы говорите о лицензионных программах и хочется задешево поиграться в легитимность, то вы не имеете права перепродать лицензию.

Это касается версий, купленных через сеть, привяззанные к железу. А что касается коробочных версий, то что мешает? Кто вам сказал, что я не могу ее продать?

Условия лицензии создателя софта. Для примера берем хрумер.

Вот что нашел:

Описание лицензий

Коробочные версии или Full Package Products (FPP )

В розничной торговой сети можно приобрести Full Package Products - красочные коробки, содержащие, лицензионное соглашение, носитель с продуктом и документацию. Предназначен для розничной продажи и последующего использования потребителями. Может быть использована как для модификации (upgrade), так и для легализации операционной системы. Рекомендована пользователям для лицензирования домашних компьютеров. Коробочная версия предоставляет пользователю более широкий набор прав на использование продукта по сравнению с ОЕМ версиями. Лицензия «привязывается» к собственнику. Лицензию можно продать отдельно от компьютера, передать по наследству. Лицензия может переноситься с одного компьютера на другой, однако, при этом не должно быть установлено большее количество копий, чем это разрешено условиями лицензионного соглашения. При выходе из строя компьютера лицензия не теряется.

а теперь другой вид лицензии:

Original equipment manufacturer (OEM)

Вместе с компьютерным оборудованием поставляются так называемые OEM-версии продуктов. Лицензия «привязывается» к системной плате. Продать лицензию отдельно нельзя, можно только с компьютером (системной платой). При выходе из строя системной платы лицензия теряется. Предназначены для использования компаниями - сборщиками систем для установки на новые ПК или модернизации/модификации существующих ПК. За счет меньших габаритов и комплектации OEM-изделия получаются на 10-40% дешевле, чем продукты, предназначенные для розничной продажи.

Кстати, вот с сайта adobe
License transfer policy

Adobe allows individuals or businesses to transfer an Adobe product license to another individual or business following the sale or donation of the license.

If you transfer a license for a product suite, then the license applies to the entire suite of products. Individual products within a product suite are not eligible for a transfer of license.
Educational versions of Adobe products are not eligible for a transfer of license. Educational versions of Macromedia-branded products, however, can be transferred to a new owner.
The transfer of a license includes all versions of that product. If you sell or donate your registered copy of an Adobe product license, then you transfer your rights to all versions of that license as well.
Adobe limits an individual to a maximum of four license transfers in a lifetime.
Support contracts that are attached to a license do not transfer to the new licensee. Support contracts are legally nontransferable as specified in the terms and conditions of the contract.
Adobe does not permit transfers for OEM (Original Equipment Manufacturer) versions of software

вы кода нить коробочную винду в руках держали? она также идет со стикером.
у мелкомягких передавать вы можете только Open License оформленную на юр.лицо, и только юр.лицу, причем с уведомлением и разрешением дистрибутера и мелкомягких.

Ох уж эти мелкомягкие. Ну ладно, а другие может более мягче чем они. Ну хорошо, остановимся на линейке Adobe. И других производителей.

тут тема такая, что в России (на счет Украины не знаю) лицензия де юре трактуется не так как она трактуется в штатах, поэтому то, что написано в англоязычной версии офф.сайта может и не работать на 1/7.. так что оптимальный вариант это звонить либо золотому дистрибутеру типо софтлайна, либо в само представительство.
хотя по опыту работы с вендорами, зачастую бывает что продакты и сами не до конца в курсе как да что лицензируется.

А к чему этот раздел выбрали то? Перенес в Прочее.