скажем так, пробовать надо всегда. Негативный опыт - тоже опыт))
другое дело - что все эти форумы, доски объявлений - это такие тематики специфичные)) Ну и да - своими средствами только за счет большого числа страниц - вы вряд ли добьетесь успеха)) Почему??) Потому что таких досок пруд пруди))

я не упомянул что у меня будет сайт агентства недвижимости - это меняет же дело? У меня есть отличие от досок в том, что доски имеют тематику вся Россия (я к тому что статьи там в основном по мск региону), а у меня на сайте все будет про Питер.

Очень конкурентная тематика. Пробиться в топ даже при сверхправильной внутренней и внешней оптимизации возможно через год-два.
Можно начать с низкоконкурентных запросов типа: "Хрущевка однерка на ВО" - в wordstat.yandex.ru таких запросов много.

??? Что искали со словом «"хрущевка однерка на во"» — 0 показов в месяц. С "однушкой" то же самое

Но вообще говоря, я на быстрый результат и не претендую, у меня долгосрочные планы

вообще с чего следует начать разработку подобного проекта??

неа, не с подбора ключей))
а с анализа конкурентов))

вот собственно это один из вопросов - что считать конкурентами. У агентства недвижимости конкуренты - другие агентства недвижимости. Но в поисковой выдаче куда большую конкуренцию по ВЧ запросам составляют не агентства, а доски объявлений. Сайты агент недвижимости я проанализировал. Есть грамотно продвигаемый сайт у итаки с очень мощной поддержкой и вложениями, остальные ни то ни се. А вот что касается досок объявлений, то там бесчисленное количество страниц объектов, на которых присутствуют нужные ключи + появляется много статей и тематических новостей - с ними в этом плане конкурировать нереально.

Исходя из этого, вернусь к первоначальному вопросу - пытаться ли вообще конкурировать с досками объявлений по тем запросам, по которым они занимают весь ТОП10 или продвигаться только по тем запросам, где досок объявлений в ТОПе нет?

П.С. в янекс каталоге по Питеру всего 64 агентства, при том что в городе их больше тысячи... Это какбе косвенно свидетельствует об общей "продвинутости" отрасли в плане продвижения

конкурентами следует считать те ресурсы, с которыми вы имеете пересекающиеся интересы в какой-либо сфере))
какая цель ваша в итоге?? заниматься недвижимостью - куплей, продажей, оказывать риэлторские услуги?? или просто размещать объявления о купле/продаже недвиж-ти?)) или вы хотите заработать на размещении подобных объявлений?? т.е. на трафике/рекламе?))

безусловно, основная цель продвижения - получить потенциальных клиентов и продать им услуги агентства по продаже или покупке недвижимости. Размещать объявления будем в общем то лишь для наполнения сайта, увеличения количества страниц, привлечения внимания посетителей и т.д.

дак и не парьтесь вы за доски. Просто делаете внутри сайта раздел - доска объявлений. И будете там размещать объявления.
А почему доски топ занимают?? во-первых, может иметь место персонализация выдачи. Во-вторых, сайты с досками объявлений могут иметь по данным ключевым словам большую релевантность и больший уровень траста. Есть доска объявлений - типо авито. Понятно, что если вы будете вводить запрос "купить однушку в спб" - вам не сайт однодневка вылезет. А проверенная доска объявлений - типо авито или хрен его знает как.